Dr Volodymyr Sukach

Pays: 
Ukraine
Programme: 
SMART LOIRE VALLEY GENERAL PROGRAMME
Scientific Field: 
Période: 
Novembre, 2017 au Novembre, 2018

LE STUDIUM / Marie Skłodowska-Curie Research Fellowship

Établissement d'origine

Institute of Organic Chemistry of National Academy of Sciences of Ukraine - Department of Organic Reaction Mechanisms

Laboratoire d'accueil

ICOA - Institut de Chimie Organique et Analytique (University of Orléans/CNRS) - FR

Hôte Scientifique

Pr Isabelle Gillaizeau

Projet

Exploration des effets du groupe trifluorométhyle dans la conception d’organocatalyseurs, et d’inhibiteurs enzymatiques et dans le contrôle de la conformation d’hétérocycles azotés saturés

Le groupe trifluorométhyle joue un rôle important dans la conception de nouveaux agents biologiquement actifs puisque son introduction au sein de composés organiques améliore leur efficacité, leur stabilité ainsi que leur activité in vivo. Dans le cadre de cet appel à projet, nous proposons un projet interdisciplinaire incluant la méthodologie de synthèse, l’étude structurale et l’organocatalyse appliquées à des dérivés cétimines trifluorométhylées, susceptibles de posséder une activité biologique intéressante. Au cours de ce projet de recherche, nous nous concentrerons sur l'étude des effets spécifiques du groupe trifluorométhyle qui pourrait fournir de nouveaux outils dans la conception moléculaire d’organocatalyseurs plus efficaces en synthèse asymétrique mais également pour la synthèse d’hétérocycles azotés pharmacologiquement prometteurs. Ces effets comprennent d’une part l'activation de la fonction NH-cétimine pour l'addition de divers nucléophiles, donnant naissance à des phénomènes d'inhibition organique jusqu'alors inconnus et,
dans un autre aspect, la stabilisation de structures hétérocycliques azotées à l'état de transition au sein d’inhibiteurs enzymatiques. De plus, l’interaction intramoléculaire rare de l'atome de fluor du groupe trifluorométhyle avec l'atome de carbone hybridé sp2 électrophile sera systématiquement étudiée. A cet effet, une nouvelle série d’hétérocycles azotés possédant un groupe trifluorométhyle ainsi que divers groupes fonctionnels électrophiles sera synthétisée et caractérisée par diffraction des rayons X et analyse RMN. Les résultats obtenus fourniront une meilleure compréhension de la nature de cette interaction qui revêt une importance particulière dans la conception rationnelle des médicaments. Le travail sera mené en collaboration avec des scientifiques expérimentés dans le domaine de la chémoinformatique et de la méthodologie de synthèse représentant à la fois l’IOCH NAS de l'Ukraine et l’ICOA, de l’Université d'Orléans en France.

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